Martin Palermo, conhecido como "Princesa" nos gramados sul‑americanos, enfrentou o Palmeiras em diversas ocasiões que ficaram gravadas na memória dos torcedores. Embora sua carreira seja lembrada principalmente pelos recordes no Boca Juniors, os duelos contra o time paulista trouxeram momentos de brilho, tensão e até controvérsia.
Primeiros encontros na Copa Libertadores
O primeiro choque entre Palermo e o Palmeiras aconteceu em 2000, quando o Boca Juniors ainda tentava se firmar como potência continental. No grupo da Libertadores, o Boca recebeu o Palmeiras no Estádio La Bombonera e acabou perdendo por 2 a 1, com Palermo marcando o gol de honra aos 78 minutos. O atacante mostrou desde cedo que tinha faro para o gol contra adversários de peso.
Um ano depois, em 2001, o confronto voltou a acontecer, mas dessa vez nas fases de mata‑mata. O Boca avançou após vencer o Palmeiras por 3 a 2 no placar agregado, e Palermo foi decisivo ao balançar as redes duas vezes, incluindo um gol de cabeça que selou a classificação. Esse duelo acabou sendo lembrado como o ponto de virada que consolidou Palermo como referência ofensiva na Libertadores.

Momentos de controvérsia e eliminações
Nem tudo foi festa. Em 2005, durante um amistoso internacional entre Boca Juniors e Palmeiras, Palermo recebeu o segundo cartão amarelo por uma carrinho forte em um defensor brasileiro e acabou sendo expulso. O incidente gerou debate sobre a agressividade do atacante, mas também destacou sua intensidade competitiva.
A eliminação mais dolorosa veio em 2007, quando o Boca enfrentou o Palmeiras nas quartas‑de‑final da Libertadores. Após perder o primeiro jogo por 1 a 0 fora de casa, o Boca precisava vencer por ao menos dois gols no segundo confronto. Palermo abriu o placar, mas o time acabou sendo derrotado por 2 a 1, encerrando a campanha do Boca e marcando um dos momentos mais frustrantes da carreira do argentino contra o clube paulista.
Mesmo com esses reveses, Palermo acumulou números expressivos contra o Palmeiras: oito partidas, cinco gols e um cartão vermelho. Seu desempenho contra o rival paulistano ajudou a reforçar a reputação de artilheiro decisivo em partidas de alta pressão.
Hoje, como técnico do Fortaleza, Palermo traz toda a experiência vivida em campos como La Bombonera e confrontos contra grandes clubes como Palmeiras. Essa bagagem influencia seu estilo de treinamento, valorizando a agressividade ofensiva e a busca constante por gols, características que marcaram sua trajetória como jogador.